Além de Tsitsipas, Struff derrotou seu compatriota, Alexander Zverev, por 2 sets a 0, na terceira rodada do Masters 1000 de Indian Wells, em 2019. Dois anos depois, o tenista bateu o russo Daniil Medvedev, cabeça de chave número 1 do ATP 500 de Halle e top 10 do mundo, também em dois sets diretos, na estreia pelo torneio.